ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΤΩΝ ΑΛΚΟΟΛΩΝ (Χημεία Β Λυκείου Γ. Παιδείας)

Λίγα λόγια: Από τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών ενδιαφέρον παρουσιάζει η οξείδωσή τους.

 Και οι μεν πρωτοταγείς αλκοόλες (όπως η αιθανόλη) οξειδώνονται στις αντίστοιχες αλδεύδες και αυτές στη συνέχεια στα αντίστοιχα οξέα,  οι δε δευτεροταγείς αλκοόλες (όπως η 2-βουτανόλη) οξειδώνονται στις αντίστοιχες κετόνες.

Οι τριτοταγείς αλκοόλες και οι κετόνες δεν οξειδώνονται.

Η οξείδωση των αλκοολών μπορεί να γίνει είτε με ισχυρά οξειδωτικά μέσα, όπως διάλυμα K₂Cr₂O₇ παρουσία H₂SO₄, είτε με ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το CuO.

Σαν παράδειγμα η αιθανόλη με ισχθρά οξειδωτικά μέσα οξειδώνεται σε οξέα κατά την αντίδραση:

3CH₃CH₂OH + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄   →   3CH₃COOH +2K₂SO₄+2Cr₂(SO₄)₃+11H₂O   

 Η αντίδραση αυτή χρησιμοποιείται για την ανίχνευση των αλκοολών, λόγω της αλλαγής του χρώματος από πορτοκαλί K₂Cr₂O₇ σε πράσινο Cr₂(SO₄)₃.

Η οξείδωση των αλκοολών μπορεί επίσης να γίνει χρησιμοποιώντας σαν ήπιο οξειδωτικό μέσο το CuO κατά την αντίδραση:

CH₃CH₂OH+ CuO   →   CH₃CHO +Cu+H₂O

ΠΕΙΡΑΜΑ 1

Οξείδωση των αλκοολών με ισχυρά οξειδωτικά μέσα

Οργανα και υλικά

• Στατώ δοκιμαστικών σωλήνων και προστατευτικά γιαλιά
• 3 μικροί δοκιμαστικοί σωλήνες
• Όξινο διάλυμα K₂Cr₂O₇ σε δοκιμαστικό σωλήνα με λαστιχένιο πώμα
• Πρωτοταγείς ,τριτοταγείς αλκοόλες, ακετόνη

Πορεία εργασίας

Σε  δοκιμαστικό σωλήνα εισάγουμε  1ml όξινου διάλυματος K₂Cr₂O₇ και στη συνέχεια 5-6 σταγόνες από το εξεταζόμενο δείγμα μας. Αν το δείγμα περιέχει πρωτοταγή ή δευτεροταγή αλκοόλη το πορτοκαλί χρώμα του K₂Cr₂O₇ θα μετατραπεί σε πράσινο λόγω του σχηματισμού Cr₂(SO₄)₃.

ΠΕΙΡΑΜΑ 2

Οξείδωση της αιθανόλης με ήπια οξειδωτικά μέσα.

Όργανα και υλικά

• Λύχνος Bunsen και προστατευτικά γιαλιά
• Έλασμα χαλκού ή γυμνωμένο χάλκινο καλώδιο
• Ξύλινη λαβίδα
• Κάψα πορσελάνης
• Αιθανόλη

Πορεία εργασίας

Διπλώνουμε το χάλκινο καλώδιο πολλές φορές μέχρι να σχηματιστεί σπείραμα μήκους περίπου 3-4 cm περίπου.

Με την ξύλινη λαβίδα φέρουμε το χάλκινο κομμάτι στη φλόγα και το θερμαίνουμε μέχρι να μαυρίσει. Το μαύρισμα οφείλεται στην κάλυψη του μεταλλικο’υ χαλκού με CuO. Εμβαπτίζουμε το θερμό αυτό κομμάτι του χαλκού σε κάψα πορσελάνης που περιέχει 10ml αιθανόλης. Τότε το CuO ανάγεται σε Cu και το κομμάτι του χαλκού αποκτά την αρχική του όψη. Επίσης η αιθανόλη οξειδώνεται προς αιθανάλη.

ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ

ΟΝΟΜΑΤΕΠΩΝΥΜΟ.....................................................................

ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ..........................................

ΠΕΙΡΑΜΑ1

Σε 3 αριθμημένους δοκιμαστικούς σωλήνες που περιέχουν από 1ml όξινο διάλυμα K₂Cr₂O₇ που θα έχει ετοιμάσει ο καθηγητής σας,να προσθέσετε στον σωλήνα 1 μερικές σταγόνες άγνωστου δείγματος, στο σωλήνα 2 μερικές σταγόνες δεύτερου αγνώστου δείγματος και στο σωλήνα 3 μερικές σταγόνες τρίτου αγνώστου δείγματος.

Στη συνέχεια να συμπληρώσετε τον πίνακα:

+ Θετική αντίδραση. Αλλάγή του χρώματος από πρτοκαλί σε πρασινωπό

- Αρνητική αντίδραση. Δεν παρατηρείται αλλαγή του χρώματος

Πείραμα 2

Με τη βοήθεια ξύλινης λαβίδας να θερμάνετε σε λύχνο κομμάτι χαλκού, μέχρι να μαυρίσει

Αμέσως μετά βυθίστε το κομμάτι του χαλκού σε δοχείο πορσελάνης που περιέχει αιθανόλη.

1.    Τί παρατηρείτε ..............................................................................................................................................................................................................................................................................................................................

2.    Να ερμηνεύσετε τις μεταβολές που παρατηρήσατε .....................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................

3.    Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντιδρασής που πραγματοποιήθηκε .................................................................................................

4.    Να συμπληρώσετε τα κενά των προτάσεων . Οι..................... αλκοόλες οξειδώνονται σε κετόνες με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα. Οι ......................... αλκοόλες οξειδώνονται σε αλδεύδες αρχικά και στη συνέχεια σε οξέα με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα. Με έντονη οξειδωτική επίδραση παρατηρείται διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας των .......................... αλκοολών και λαμβάνεται μίγμα οξέων ή κετονών με μικρότερο αριθμό ατόμων άνθρακα.

5.    Να γράψετε τους συντακτικούς τύπος τριών αλκοολών(μιάς πρωτοταγούς μιάς δευτεροταγούς και μιας τριτοταγούς αλκοόλης) και να τις ονομάσετε .

α)..............................................................................................

β)..............................................................................................

γ).............................................................................................  

Μιχαήλ Ανδριώτης             Βαρβάρα Παναγιωτίδου       Σπύρος Χόρτης

Δρ Βιολόγος                        Δρ Βιολόγος                          Φυσικός

Σχ. ΣύμβουλοςΠΕ4             Σχ. Σύμβουλος  ΠΕ4               Υπεύθυνος

Ν. Μαγνησίας                      Ν. Λάρισας                              ΕΚΦΕ Λάρισας

Νοέμβριος 2005